Шерман родился 8 февраля 1820 года в Ланкастере, штат Огайо. Его отец, Чарльз Роберт Шерман, был юристом и судьей, а мать, Мэри Хойт Шерман, приходилась двоюродной сестрой президенту Уильяму Генри Харрисону. Шерман учился в Военной академии США в Вест-Пойнте с 1836 по 1840 год, которую окончил шестым в своем классе.
После окончания Вест-Пойнта Шерман служил в армии Союза во время американо-мексиканской войны (1846–1848). Он отличился в бою и был произведен в капитаны. После войны Шерман занимал пост военного губернатора в Калифорнии и суперинтенданта Военной академии США в Вест-Пойнте.
В 1861 году разразилась Гражданская война, и Шерман был назначен полковником армии Союза. Он быстро поднялся по служебной лестнице и стал генерал-майором в 1863 году. Шерман возглавил ряд успешных кампаний во время войны, включая битву при Шайло (1862 г.), Виксбургскую кампанию (1863 г.) и кампанию в Атланте (1864 г.).
В 1864 году Шерману было присвоено звание генерала, и ему было поручено командовать всеми силами Союза на Западном театре военных действий. Он провел серию разрушительных рейдов через Джорджию и Южную Каролину, которые вместе известны как «Марш Шермана к морю». Эти рейды помогли деморализовать армию Конфедерации и способствовали возможной победе Союза в войне.
После Гражданской войны Шерман служил командующим армией Соединенных Штатов с 1869 по 1883 год. Он умер в Нью-Йорке 14 февраля 1891 года в возрасте 71 года.
Шерман был сложной и противоречивой фигурой. Его хвалили за его военное руководство и преданность делу Союза, но его также критиковали за использование тотальной войны и жестокое обращение с гражданским населением во время Гражданской войны. Однако нет никаких сомнений в том, что Шерман был одной из самых важных и влиятельных фигур в американской истории.