Вместо посещения традиционной школы Кэбот, вероятно, учился на практическом опыте и в ходе ученичества. Возможно, он работал торговцем или моряком с раннего возраста, получая практические знания в области навигации, торговли и морского мира. Он также, вероятно, изучал карты, диаграммы и отчеты о предыдущих исследованиях, которые способствовали его пониманию географии и исследований.
Знания и навыки Кэбота в конечном итоге привели его к тому, что он стал известным исследователем и мореплавателем. В 1497 году он отплыл из Бристоля, Англия, с миссией найти новый путь в Азию. Хотя он и не достиг Азии, он все же достиг суши на территории нынешней Северной Америки, став одним из первых европейцев, сделавших это. Его исследования проложили путь для дальнейших путешествий и в конечном итоге привели к основанию европейских колоний в Америке.