Альтернативно путешественники могут отправиться по суше, следуя по реке Миссури и Орегонской тропе. Этот маршрут был гораздо длиннее и опаснее, и на его прохождение ушло несколько месяцев. В 1800 году это было бы особенно опасно для путешественников из-за постоянной угрозы нападений со стороны коренных американцев.
В 1800 году не было ни автомобильных, ни железных дорог, соединяющих Бостон и Калифорнию, поэтому путешественникам приходилось полагаться на лошадь, повозку или пешком. Путешествие было чрезвычайно трудным и опасным, и мало кто его предпринимал.
