Первое путешествие (1492-1493 гг.)
* Отплыл из Палос-де-ла-Фронтера, Испания, 3 августа 1492 года на трёх кораблях:«Санта-Мария», «Пинта» и «Нина».
* Достиг Багамских островов 12 октября 1492 года и высадился на острове Гуанахани (ныне известном как Сан-Сальвадор).
* Исследовал острова Карибского моря, включая Кубу и Эспаньолу (ныне Гаити и Доминиканскую Республику).
* Вернулся в Испанию в 1493 году.
Второе путешествие (1493-1496 гг.)
* Отплыл из Кадиса, Испания, 25 сентября 1493 года в составе 17 кораблей.
* Исследовал Малые Антильские острова, Виргинские острова и Пуэрто-Рико.
* Основал первую испанскую колонию в Америке на острове Эспаньола.
* Вернулся в Испанию в 1496 году.
Третье путешествие (1498-1500 гг.)
* Отплыл из Санлукар-де-Баррамеда, Испания, 30 мая 1498 года на шести кораблях.
* Достигли побережья Южной Америки, недалеко от реки Ориноко.
* Исследовал залив Пария и остров Тринидад.
* Вернулся в Испанию в 1500 году.
Четвертое путешествие (1502-1504 гг.)
* Отплыл из Кадиса, Испания, 11 мая 1502 года на четырех кораблях.
* Исследовал побережье Центральной Америки, включая Гондурас, Никарагуа и Коста-Рику.
* Достиг Панамского перешейка.
* Вернулся в Испанию в 1504 году.