Восшествие на престол и регентство
Хуан II (1406‑1454) стал королём Кастилии в детском возрасте, поэтому необходимость в регентстве была очевидна. Регентским трио стали его мать, Катарина Ланкастерская, и дядя, инфанте Дон Фернандо. В 1410 году Фернандо завоёвал Антекеру, отняв её у мусульман Гранады, а в 1412 году стал королём Арагона согласно компромиссу в Каспее. Оставив в Кастилии своих детей‑инфантов, он обеспечил им привилегированное положение. К их числу относились Хуан, герцог Пеньяфеля, Энрике, магистр ордена Сантьяго и Санчо, магистр ордена Алькантара.
Соперничество инфантов Арагона и фаворита Альваро де Луны
Скоро между «инфантами Арагона», желавшими влиять на кастильскую политику, и самим монархом Хуаном II возник конфликт. К королю был близок кастильский фаворит Альваро де Луна – араманец, быстро поднявшийся по служебной лестнице. Его главная цель заключалась в укреплении королевской власти до предела. Согласно хронике сокольника Хуана II Педро Каррильо де Уэте, никому не известна была такая степень влияния и любви к королю, как у Альваро. Тем временем часть кастильской знати поддерживала инфантов, открыто бросая вызов монарху.
Военные конфликты и политические перемены
Конфликт прошёл несколько фаз. Сначала он выглядел как противостояние Кастилии и Арагона. Перемирие в Махано, подписанное в 1430 году с королём Арагона Альфонсо V, казалось победой кастильцев и, в частности, Альваро де Луны, который в 1423 году стал констеблем. В 1431 году Альваро одержал победу над насридами в битве при Ла Игверуэла и был избран магистром ордена Сантьяго. Однако в 1439 году часть знати добилась изгнания фаворита, обвиняя его в тирании.
В 1445 году сторонники короны, во главе с Альваро, победили инфантов Арагона и их благодетелей в битве при Ольмедо. Хуан II разослал вестовые письма по городам, возвещая о своей триумфальной победе. После этого инфанты практически исчезли с кастильской политической сцены, а их владения были распределены между победителями.
Падение фаворита и конец правления
Успех в Ольмедо стал предвестником упадка Альваро де Луны. В 1453 году он был арестован в Бургосе по обвинению в подстрекательстве к преступлению. Через два месяца, с согласия самого Хуана II, Альваро был казнён в Вальядолиде. Год спустя, в 1454 году, скончался сам король, оставив после себя сложную политическую наследию.