В 1911 году разразилась война между Италией и Османской империей. Весной 1912 года итальянцы начали оккупировать греческий Додеканес. Итальянцы достигли Кастелоризо 29 апреля 1912 года, но не заняли его, так как считали его слишком далеким от других островов и не могли его удержать, несмотря на просьбы жителей, считавших итальянцев освободителями.
13 ноября 1912 года, в разгар Первой Балканской войны, старейшины острова направили меморандум тогдашнему премьер-министру Элефтериосу Венизелосу с просьбой о союзе острова с матерью-Грецией. Венизелос испугался и отказался. Тем не менее, Ион Драгумис, тогдашний глава Министерства иностранных дел, с согласия министра Ламброса Коромиласа и без ведома Венизелоса согласился с критским командующим Даскалакисом, который с 30 мужчинами высадился на острове в конце февраля. 1913 год, поднятие греческого флага.
Остров стал греческим. Однако Венизелос, опасаясь международных осложнений, отреагировал резко и, отправив Драгумиса в отпуск, приказал греческому контингенту немедленно покинуть остров. Венизелос отказался прислать какую-либо помощь и попросил представителей острова, которым удалось увидеть его в Афинах, немедленно вернуться на свой остров, расселить власти и поднять турецкий флаг... Кастелоризо вновь остался один и беззащитен. В этих условиях на него напали турки, которые убили, сожгли и разграбили остров.
После этого к острову устремилась греческая военно-морская эскадра, но вскоре ушла... Однако на острове был поставлен греческий командующий, но без объявления островом своего союза с Грецией. Значит, все было хорошо. Особые проблемы доставлял полководец Одиссей Орологас, который был заключен в тюрьму жителями острова. Тем временем разразилась Первая мировая война.
В 1915 году тогдашнее правительство Займиса отправило на остров «Элли» с десантом, но когда корабль прибыл, 15 декабря, он увидел развевающийся французский флаг. В 1921 году французские «союзники» передали остров итальянцам, которые включили его в свою администрацию Додеканеса!
