Интерес Генри к исследованиям был вдохновлен его отцом, который поощрял его изучать навигацию и картографию. Генрих также черпал вдохновение из трудов древних исследователей, таких как Плиний Старший и Птолемей. В начале 15 века он основал военно-морскую обсерваторию в Сагреше, на юго-западном побережье Португалии. Обсерватория была оснащена новейшими навигационными приборами и стала центром обучения моряков и исследователей.
Генри также организовал и профинансировал несколько экспедиций по исследованию западного побережья Африки. Эти экспедиции имели огромный успех и помогли Португалии стать крупной державой в эпоху географических открытий. В 1419 году один из кораблей Генриха достиг Канарских островов, а в 1434 году другой корабль достиг Кабо-Верде. В 1445 году корабли Генриха достигли Сенегала, а в 1448 году — Сьерра-Леоне.
Экспедиции Генриха не только помогли расширить территорию Португалии, но и привели к открытию новых торговых путей и приобретению новых богатств. Путешествия Генриха также помогли распространить европейские знания о мире и проложили путь для дальнейших исследований в последующие столетия.
Поддержка Генри исследований оказала глубокое влияние на мир. Его экспедиции помогли сформировать ход европейской истории и привели к созданию глобальной экономики. Генри по праву считается одной из важнейших фигур эпохи географических открытий.