Агент Его Величества
В 1854 году граф Александр Валенский, сын польской любовницы Наполеона, был послом Франции в Лондоне. На одном из балов к нему подошёл итальянский аристократ граф Франческо Вераси ди Кастильоне и спросил, где найти самую красивую женщину мира. Валенский посоветовал ему обратиться к маркизу Ольдоини во Флоренции, где жила Вирджиния Ольдоини — «самая красивая женщина в Европе».
Франческо последовал совету, женился на Вирджинии, и так началась история графини Кастильоне.

В 1855 году, по инициативе своего родственника Камилло Кавура, премьер‑министра Сардинского королевства, Вирджиния прибыла в Париж. Кавур, мечтавший об объединении Италии, нуждался в французском покровительстве, а лучший способ его получить — завоевать сердце императора Наполеона III.
Паризские салоны
В 1856 году Вирджиния стала любовницей императора и регулярно передавала зашифрованные сообщения в Турин. Её красота восхищала парижскую элиту: принцесса Меттерних, жена австрийского посла, писала: «Я никогда не видела такой красоты и, боюсь, больше её не увижу».
Однако, помимо внешности, у неё не было особых талантов. Меттерних также отмечала, что Вирджиния интересует лишь император, а к другим людям она относится холодно.

Инцидент 1857 года
В июле 1857 года в доме графини, где император якобы «навещал» её, произошёл покушение: неизвестный юноша с револьвером бросился на императора, но был мгновенно застрелен охраной. По словам Макея Бжозовского, графиня была схвачена полицией, подверглась жестокому допросу и обвинена в соучастии. В ярости она, как пишут, крикнула: «Этот испанец заплатит мне за это!»
После того как выяснилось, что погибший был итальянцем, Вирджиния покинула Францию. Несмотря на разрыв отношений, её миссия была выполнена: император стал более благосклонен к Пьемонту.

Вклад в объединение Италии
Летом 1858 года Наполеон III согласился встретиться с Кавуром в Польмье, после чего Франция и Пьемонт объявили войну Австрии. Война 1859 года завершилась поражением Габсбургов, а Италия начала процесс объединения. Как отмечал историк Болеслав Кумор, «на руинах поражения Австрии возникло объединённое Италийское государство».
Вирджиния гордо заявляла: «Я создала Италию».

Последние годы
В 1863 году графиня вернулась в Париж, но уже не участвовала в светской жизни. После падения Второго имперского режима в 1870 году она жила в уединении: в её квартире стены были окрашены в чёрный цвет, а зеркала покрыты тканью. В начале 1900‑х годов она планировала представить на Всемирной выставке свою фотоколлекцию под названием «Самая красивая женщина в мире», но умерла в 1899 году, не успев реализовать задумку.

«Первая королева селфи»
С 1856 по 1867 год фотограф Пьер‑Луи Пьерсон создал более пятидесяти фотосессий с Вирджинией, в результате чего появилось несколько сотен фотографий. Графиня сама подбирала костюмы, реквизит, позы и освещение, что позволяет назвать её «первой королевой селфи».
Хотя её жизнь и вклад в объединение Италии известны в Италии, за пределами страны она оставалась почти забыта до появления интернета, который сделал её обширную фотоколлекцию общедоступной.