Самым известным подвигом Стюарта стал его набег на Потомакскую армию Союза в июне 1862 года, за что он получил прозвища «Джеб Стюарт, Волшебник седла» и «Красавица Конфедерации». Однако во время войны он также допустил ряд ошибок, таких как неспособность обеспечить адекватную разведку в битве при Геттисберге.
Несмотря на свои ошибки, Стюарт был значительной фигурой в Гражданской войне. Его кавалерийские рейды предоставили армии Конфедерации ценную информацию, и он помог вывести армию Союза из равновесия. Он также был популярной фигурой среди общественности Конфедерации, и его смерть в 1864 году стала серьезным ударом для Конфедерации.