Битва при Калугерени была одной из самых важных в истории Балкан по многим причинам. В принципе, это было одно из самых унизительных поражений турок, хотя они и превосходили их по численности 7:1. Это было также начало национального пробуждения румын, но также и проблеск надежды для всех порабощенных Балкан.
Бой произошел возле села Калугарень недалеко от нынешней румынско-болгарской границы. Главой румынских войск стал правитель Валахии Михаил Храбрый, матерью которого была Феодора Кантакузини греческого происхождения.
В распоряжении Михаила было 16 000 человек:влахи, наемники и трансильванцы. Против него стояла турецкая армия Синан-паши численностью не менее 100 000 человек. Чтобы нейтрализовать подавляющее численное превосходство противника, Михаил приказал своим войскам занять поле у небольшой речки Неавол, где болотистая местность не позволяла туркам полностью развернуть свои силы.
Небольшой мост через реку был обязательным перевалочным пунктом турок для вступления в бой с войсками Михаила, разместившими на его высоте 12 пушек.
Майкл хотел поймать турок в ловушку, заставив их перейти реку по мосту . Турки не смогли пройти все вместе и он смог поразить первый турецкий корпус. Если он победит, турки будут уничтожены при попытке отступления, что вызовет панику в последовавших за этим дружественных частях.
Атаки и маневры
13 августа (по старому стилю, 23 по новому) 1595 года Михаил напал на турок с намерением их спровоцировать. Синан попал в ловушку и приказал 12 тысячам своих всадников контратаковать и преследовать наглых противников... Как только они оказались на противоположном берегу, турки получили сосредоточенный огонь орудий Михаила и контратаку его войск.
Под давлением турки попытались отступить, но многие погибли в болотах или утонули в реке. После этого Синан повторил атаку со всеми доступными людьми. Его фанатичные янычары атаковали мост, в то время как части его кавалерии маневрировали по обе стороны румынских позиций в поисках прохода к реке, чтобы окружить армию Михаила.
Фанатизм янычар дал о себе знать, и единственная кавалерийская дивизия, посланная Синаном, обнаружила брод реки на левом фланге армии Михаила. Столкнувшись с угрозой, Майкл приказал немедленно отступить, бросив оружие.
Но он перегруппировал свои силы перед Калугарени и остановил врага. Воспользовавшись также прибытием отряда из 400 всадников под командованием капитана Кокеа, Михаил контратаковал турецкие войска, угрожавшие их флангу. Турки были разбиты и оттеснены к мосту, обрушившемуся на янычар. Последовало столпотворение, в котором турецкая пехота и кавалерия смешались, не имея возможности маневрировать и сражаться.
Люди Михаила достигли моста, убивая паникующих турок, забирая их пушки и отбрасывая врага. Синан попытался отреагировать, но кавалерия Кокеа ловким маневром достигла турецкого лагеря, сея панику.
По некоторым данным, Майкл лично напал на Синана и сбросил его с лошади. Турецкий паша упал в болото, но его спас один из своих рабов. В то же время вторая турецкая кавалерийская дивизия, которую Синан послал во фланг Михаилу, появилась на поле боя без того, чтобы ее командир Хасан-паша не знал, что произошло.
Проявив тактическую гибкость, Майкл остановил преследование Синана и всеми своими силами повернулся против Хасана, победив его.
Победа была ошеломляющей. При потерях около 1000 человек убитыми и ранеными Михаил нанес туркам потери порядка 10-15 тысяч человек. Однако он знал, что оставаться там ему не удастся, так как враги, несмотря на поражение, всё равно превосходили его силы.
Поэтому он отступил на север, оставив Бухарест, оккупированный турками. Но им это продлилось недолго, поскольку Михаил, усиленный 7500 трансильванцами и 2000 австрийцами, контратаковал и разбил турок в Тырговиште, Бухаресте и Джорджиу, изгнав их из Валахии.
