1. «Модель христианской благодати»
Написана в 1630 году во время плавания Уинтропа в Новый Свет. В этом документе излагаются принципы христианского общества и ожидания от поселенцев. Особый акцент делается на единстве, взаимопомощи и самоотверженности членов общины.
2. «Краткая речь о свободе»
Произнесена в 1645 году, когда Уинтроп был губернатором Массачусетской колонии. Речь подчёркивает важность личной свободы в рамках договорного сообщества: каждый имеет право преследовать свои интересы, не нарушая прав и благополучия других. Эти идеи способствовали формированию демократических ценностей в американских колониях.