Хотя сохранилось мало документации или письменных материалов, касающихся самого раннего периода Джеймстауна - и хотя большинство отчетов, которые сохранились, были записаны только через несколько лет после его смерти - некоторые источники описывают Рэтклиффа как жадного, саморекламного и диктаторского человека - черты характера, которые предположительно усугубляли и без того напряженные отношения. с коренными племенами недалеко от Джеймстауна и в конечном итоге стал причиной его смерти, в то время как другие изображают его как «спасителя» колонии, смерть которого отрицательно повлияла на ее краткосрочное развитие и долговечность. Рэтклифф никогда не проходил военной подготовки, в отличие от Джорджа Перси и Кристофера Ньюпорта. Несмотря на этот факт, Рэтклифф играл крупнейшую роль военного лидера, а трое других мужчин, имевших военно-морской и / или боевой военный опыт, стали его главными недоброжелателями.
