1959‑1961 — Обострение напряжённости
1959 — Фидель Кастро пришёл к власти, свергнув поддерживаемого США диктатора Фульхенсио Батисту.
1960 — Куба национализовала американские нефтеперерабатывающие заводы, после чего США ввели экономический эмбарго.
1961 — При поддержке США кубинские эмигранты попытались высадиться в заливе Свиней; вторжение провалилось, что ещё больше ухудшило отношения.
1962 — Кубинский ракетный кризис
В октябре 1962 года СССР разместил ядерные ракеты на Кубе. США ответили морской блокадой, после чего Советский Союз согласился вывести ракеты. Кризис стал кульминацией холодной войны и привёл мир к грани ядерного конфликта.
1963‑1980 — Продолжение холодной войны
США сохраняли экономическое эмбарго на протяжении 60‑х и 70‑х годов. В 1975 году страны установили дипломатические контакты, но отношения оставались напряжёнными.
1981‑1989 — Эпоха Рейгана и Буша‑старшего
Администрация Рейгана усилила давление на Кубу, ужесточив эмбарго.
В 1983 году США вторглись в Гренаду, союзную Кубе, что усилило конфронтацию.
С приходом к власти Джорджа Буша‑старшего в 1989 году политика стала более мягкой.
1990‑2000 — Эра Клинтона
Президент Клинтон сохранял эмбарго, но ослабил некоторые ограничения на поездки и торговлю.
В 2000 году мальчик Элиан Гонсалес, спасённый в море, был возвращён на Кубу после громкого судебного разбирательства в США.
2001‑2016 — Буш‑младший и Обама
Администрация Джорджа У. Буша ужесточила эмбарго и ограничения на поездки.
В 2009 году Барак Обама начал процесс нормализации отношений.
В 2015 году США и Куба восстановили дипломатические отношения.
В 2016 году Обама посетил Кубу, став первым президентом США, сделавшим это после Калвина Кулиджа в 1928 году.
2017‑настоящее время — Трамп и Байден
Администрация Трампа отменила часть инициатив Обамы, ужесточив эмбарго и ограничения на поездки.
В 2020 году президент Джо Байден пообещал продолжить политику Обамы.
В 2021 году его администрация ослабила некоторые ограничения на поездки и торговлю, однако экономическое эмбарго остаётся в силе.