Джон Уинтроп наиболее известен тем, что в 1630 году возглавил первую группу английских пуритан в колонию Массачусетского залива. Он был первым губернатором колонии в течение нескольких сроков и сыграл ключевую роль в формировании политических, религиозных и социальных институтов колонии.
Уинтроп также известен своей красноречивой проповедью «Образец христианского милосердия», которую он произнес перед поселенцами по прибытии в Америку. В этой проповеди он призвал колонистов работать вместе и построить сообщество, которое станет «городом на холме» — маяком надежды и добродетели для мира.
Лидерство и видение Уинтропа оказали неизгладимое влияние на колонию Массачусетского залива и на американскую историю в более широком смысле. Его считают одним из основателей Соединенных Штатов, и его помнят за его приверженность религиозной свободе, самоуправлению и верховенству закона.