Происхождение поговорки
Говорят, что плохая бессонная ночь – это «ночь в Толедо». Эта фраза возникла после трагических событий, случившихся в 797 году, когда эмиром Кордовы был Аль‑Хакам I, внук Абу‑ль‑Рахмана I.
Политический контекст
Толедцы с давних времён славились своим непокорным духом и желанием самостоятельности. Чтобы покончить с их сопротивлением, Аль‑Хакам I отправил в город нового губернатора – Амруса. Тот должен был создать впечатление независимого правления и показать, что учитывает местные требования, завоёвывая тем самым доверие знати.
Заговор
Сначала Амрус оказался «добрым» правителем, но когда толедская аристократия начала самоуверенно относиться к его власти, он приступил к реализации коварного плана. Под предлогом прибытия наследника престола Кордовы, Абдал‑Рахмана II, он пригласил всех дворян на пышный ужин в свой особняк.
Дворяне пришли в своей лучшей одежде. За дверью, через которую они входили, скрывался заранее вырытый ров, в который их бросали после убийства. Охрана принца стояла у входа, готовая выполнить приказ.

Считается, что погибло от сотен до тысяч людей. Один из свидетелей крикнул:
«Толедцы, это меч, а не дым из печей, откуда идёт этот кровавый пар!»
Тем, кто ещё не вошёл, удалось спастись, но цель Аль‑Хакама I была достигнута – Толедо несколько лет пребывал в относительном спокойствии.