Тяжелое положение сложилось для советских войск, действовавших на северо-западном направлении, особенно в Киевской области. Советские войска долгое время сдерживали основные силы немецкой группы армий «Юг» на подступах к Киеву. Вместе с солдатами в обороне участвовали жители города, и противнику не удалось взять его лобовой атакой. Но он добился успеха на фланге, в районе Умани и Первомайска, что заставило советское командование в начале августа отвести свои войска на левый берег Днепра.
Фронт принял крайне неблагоприятный вид — огромную дугу, на вершине которой находился Киев и ветви которой тянулись очень далеко на восток. Немецкое командование воспользовалось этим обстоятельством и 12 сентября предприняло две сходящиеся атаки:с севера силами 2-й танковой группы (начиная с района Стародуба) и с юга силами 1-й танковой группы. Группа (начиная с Кременчугского района). Советские войска на Юго-Западном фронте, оборонявшие Киев и Днепровский рубеж, оказались под угрозой окружения, но Верховное командование не позволило им отступить и оставить город.
15 сентября • челюсти клещей сомкнулись в районе Лохвицы, в 200 километрах к востоку от Киева. Три советские армии (V', XXXVII и XXVI) и часть сил двух других армий (XXI и XXXVIII') оказались в окружении. Киев пришлось оставить, но ожесточенные бои продолжались до 27 сентября. Из частей, вышедших из окружения, и резервов был сформирован новый фронт, проходящий по линии Белополье, Лебедин, Красноград, Новомосковск.
Окружение войск Юго-Западного фронта восточнее Киева стало тяжелым поражением Красной Армии. Из 677 тысяч солдат и офицеров Юго-Западного фронта на начало сентября из окружения вышло лишь около 150 тысяч человек. Большие группы советских солдат и офицеров прорвали окружение после 15 сентября, десятки тысяч перешли к партизанам, многие пали на поле боя. Среди последних были командующий фронтом генерал Михаил Кирпонос и многие генералы и офицеры его штаба. В плен попало более 200 000 советских бойцов. Их зачастую постигла жестокая участь большинства советских узников — пытки и смерть в концлагерях.
