На деле мир не продлился. Задержки при передаче территорий в пользу Англии дали Эдуарду III возможность возобновить свои династические притязания, а Жану Доброму, не ратифицировав отказов, фактически сохранил права на утраченные провинции. Кроме того, выкуп Джана Доброго не был выплачен вовремя. Эдуард держал в залоге шесть принцев лилии: брата, сына или родственника короля. Один из них, герцог Анжу, сумел сбежать из стражи в сентябре 1363 г., после чего Жан Добрый посчитал себя обязанным стать новым пленником. Он умер в этом втором пленении 8 апреля 1364 г.
На континенте новый конфликт возник в ноябре 1361 г., когда умер Филипп де Рувр, герцог Бургундии, не оставив прямого наследника. Претендовать на герцогство могли Шарль Плохой и Жан Добрый — внук и сын великой тёти покойного герцога. Жан Добрый, будучи и судьёй, и участником спора, принял решение в свою пользу и передал новую собственность своему сыну Филиппу, тем самым, не подозревая, заложил основу будущего Бургундского государства, которое позже станет угрозой для его наследников. В ближайшее время Наваррец отказался от любой арбитражной роли, но был разбит у Кошереля, недалеко от Вернона, Бертраном дю Гескленом в 1364 г. Договор, заключённый в марте 1365 г., предоставил ему совместное владычество над Монпелье, но лишил всех владений в нижнем Сене ниже Парижа.
Борьба продолжалась в Бретани между сторонниками Жана де Монтфор, сына первого Жана де Монтфора, поддерживаемого Англией, и сторонниками Шарля де Блуа, освобождённого в 1356 г. после длительного пленения. В 1364 г. Шарль де Блуа был разбит и убит при Ауре Жаном де Монтфором. Дю Гесклен, который ему помогал, попал в плен. Тогда Карл V вынужден был вести переговоры: по мирному договору в Геранд (апрель 1365 г.) он признал Жана де Монтфора герцогом Бретани, но взамен последний должен был принести ему клятву верности, тем самым вернув сильный регион под власть короля Франции.
После нейтрализации Наваррского вопроса и урегулирования Бретани оставалась проблема «компаний» — вооружённых групп, ранее находившихся на службе легитимных властей, а после их распада отказывались распускаться и продолжали вести войны в своих интересах. В 1360 и 1368 гг. такие группы собирались в настоящие армии, называемые Великими компаниями. Испания дала им убежище в 1365–1366 гг. под руководством дю Гесклена, который смог их понять и командовать. Они стали на службу Генриху де Трастамаре, претендующему при поддержке Карла V на трон кастильского короля Петра Жестокого. Петр был окончательно побеждён и убит в Монтъеле в мае 1369 г. В результате Карл V получил надёжного союзника в Кастилии, а Франция избавилась от компаний, которые к концу века стали лишь местным бедствием.
Судьба Фландрии могла представлять серьёзную угрозу для Карла V. Его отец, Людовик Неверский, всегда поддерживал Валуа, но наследник Людовик II де Маль после 1360 г. задумал приближаться к Эдуарду III. Он даже рассматривал возможность выдать единственную наследницу — Маргариту Фландрскую, вдову Филиппа де Рувра, герцога Бургундии — замуж за одного из сыновей английского короля. Дипломатия Карла V сумела пресечь этот план. Наоборот, в 1369 г. герцогом Бургундии стал Филипп Смелый, который женился на Маргарите Фландрской. Хотя объединение Фландрии и Бургундии впоследствии стало опасным для Франции, в тот момент оно обеспечило королю Франции решающую поддержку.
Горизонт французской монархии, тем не менее, оказался весьма чистым, и ни одна сторона не планировала серьёзно возобновлять боевые действия. Однако обстоятельства сложились иначе. Эдуард III объединил все свои владения на юго‑западе в огромное княжество Аквитания и передал его старшему сыну, Чёрному принцу. Последний создал эффективную и строгую администрацию, но его вмешательства в кастильскую политику истощили казну и заставили ввести новые налоги. Протесты росли, особенно со стороны графа Арманьяка, который потребовал арбитража у Карла V. До обмена отказов, который ещё не произошёл, король Франции сохранял суверенитет над переданными территориями. Приняв жалобу графа, Карл V вызвал Чёрного принца пред Парижский парламент. Фруассар, передавая ответ английского принца, зафиксировал его надменные слова: «Мы с радостью приедем в Париж, когда нас вызовут, ибо так приказал король Франции, но в бой придём с 60 000 нашими людьми».
В ответ Эдуард III 3 июня вновь принял титул короля Франции. 30 ноября Карл V вновь объявил конфискацию Гуианны. К этому времени боевые действия возобновились уже несколько месяцев. В отличие от своих двух предшественников, которые, будучи известны своей боевой и рыцарской репутацией, никогда не делали инициативу в войне, Карл V — «мудрый король», озабоченный благоприятным управлением, хотя и не мог лично вести кампании из‑за плохого здоровья, в 1368–1369 гг. провёл политику, неизбежно ведущую к новому конфликту, пока не были решены ни кастильский, ни фламандский вопросы.
Первые французские кампании завершились успехом. К концу 1377 г. почти все территории, потерянные семнадцать лет назад, были восстановлены, а Шарль Плохой, чьи интриги с английским королём и герцогом Бретани были раскрыты, увидел, как его замки один за другим осаждал герцог Бургундии. Однако англичане всё ещё держали Кале, Бордо и Байон, а также значительное количество укреплений в центрально‑западной Франции и захватили Шербур. В конце концов Карл V потерпел неудачу в Бретани: когда герцог Жан IV укрылся в Англии, он рассчитывал без труда присоединить герцогство к своим владениям. Это недооценка сильного бретонского особого статуса. По возвращении в 1379 г. Жан IV получил восторженный приём, и Карл V был вынужден вернуть ему герцогство (второй мирный договор в Геранде, апрель 1381 г.).
Смерть Эдуарда III (1362 г.) и затем Карла V (1380 г.) в течение трёх лет, а также восшествие очень молодых монархов — Ричарда II в Англии и Карла VI во Франции — создали новые условия конфликта. Во Франции дяди нового короля согласились совместно управлять государством в период его несовершеннолетия. Советники прежнего режима, получившие прозвище «мартышки» из‑за скромного происхождения, были смещены. Завершение реорганизационных реформ Карла V было оставлено без внимания, каждый из дядей преследовал собственные интересы: Жан де Берри стремился нажиться на ланжеронском наместничестве, Филипп Бургундский — на Фландрии, Людовик Анжуйский — на королевстве Неаполь. Новые налоги, собираемые в их пользу, вызвали народные волнения, в частности в Руане (восстание «Эрель») и в Париже (восстание майотинов). Анархия дошла до Гента, где под руководством Филиппа ван Артевельда, сына великого политика 1340‑х годов, потребовали экономический и военный альянс с Англией. Для регентства фламандское восстание было опасным; объединённая армия разбила гентские милиции при Розебеке в 1382 г., но дяди, руководствуясь личными интересами, проявляли мало желания бороться с Англией.
Тем временем Ричард II столкнулся с серьёзным крестьянским восстанием 1381 г. При таких обстоятельствах война затихла, и в 1388 г. был заключён перемирие, которое неоднократно продлевалось и ознаменовало начало длительного сближения между Францией и Англией. Открылась новая фаза конфликта.
