Тёмные видения монарха
— И опять появился чёрный пес? — Я слышу его везде, его лай будит меня. Я читаю заклинания, чтобы он не возвращался, он меня пугает.
Очарованный саркастическими и гротескными работами, «мудрый король» стал одержимым коллекционером произведений Босха. Он умер в агонии, окружённый их картинами.

Эскориал – дворец‑монастырь
В 1562 году Филипп II задумал построить в Сьерра-дель-Гуадраме комплекс, объединяющий монастырь, дворец, мавзолей, библиотеку и место уединения. Строительство было обещанием, данным после победы над французами в день Святого Лоренцо, и монумент был посвящён этому святому. Через более чем двадцать лет, в 1584 году, проект был полностью завершён.
Но король не остановился на архитектуре. В святом месте, насыщенном мистической символикой, он собирал все возможные реликвии, а также книги и живопись с религиозными темами, считая их подготовкой к последней встрече с Богом.

Покровитель искусств
Филипп II, обладая обширным образованием, стремился окружить себя лучшими художниками своего времени. Среди придворных живописцев были Альфонсо Санчез Коэльо, Софониба Ангиссола, Хуан Пантойя де ла Крус и Хуан Фернандес де Наваррете. Кроме того, король приобретал работы мастеров, таких как Мемлинг, Дюрер, Да Винчи, Микеланджело, Рафаэль, Корреджио, Бассано, Себастьян дель Пиомбо и Тициан.
Босх – фаворит Филиппа II
Самым близким к монарху художником оказался Джеронимус ван Акен, более известный как Иероним Босх. Родом из северного Брабантского герцогства (ныне Нидерланды), он прославился необычайной фантазией, сюрреалистическими образами и техникой, которую Эверин Панофски охарактеризовал как «дальнюю и недоступную» в рамках фламандской традиции.

Босх использовал сатирический тон, чтобы поддержать традиционную католическую доктрину, часто намекая на грехи, бренность жизни и безумие человека, не следующего примеру святых. Его работы предвосхищали сюрреализм, представляя грехи в оригинальном и гротескном стиле.
Коллекция Босха в Эскориале
Филипп II был заворожён «диаблериями» Босха. Он заполнял монастырь всеми доступными картинами мастера, приобретая их из аристократических собраний и аукционов. В 1574 году в Эскориал попали «Трудные грехи», «Поклонение волхвов», «Христос, несущий крест» и несколько «Искушений святого Антония». В 1593 году, после аукциона Фернандо де Толедо, пришли «Сад земных наслаждений» и «Коронование терновым венцом». Благодаря Филиппу Испания обладает крупнейшей в мире коллекцией оригинальных работ Босха.
Тайные общества и мистические толкования
Существует теория, что Босх принадлежал к тайному еретическому движению адми́тов – откольному от таборитов сообществу, которое, по преданию, практиковало натуризм в молитве, ожидая конца света. Некоторые историки полагают, что такие идеи влияли на духовную одержимость Филиппа II.

Последние годы и смерть
С 1592 года здоровье монарха стремительно ухудшалось: боли были настолько сильными, что он не мог даже подписать документы. Специальный стул, сконструированный его лакеем, позволял ему менять положение сидя в постели.
30 июня 1561 года (возможно опечатка, имелось в виду 1598 год) Филипп покинул Мадрид и отправился в Эскориал, где провёл шесть дней в тяжёлом кресле, перевозимом носильщиками. В этот период он постоянно просматривал «испанские» картины, полученные от своего полубрата Хуана Антонио после победы во Фландрии.

Существует легенда, что, умирая, Филипп потребовал собрать все картины Босха в своей комнате, чтобы морально укрепиться. На стенах висели, в частности, «Таблица смертных грехов», показывающая их природу и изображающая рай и ад.
В ночь 13 сентября 1598 года, проснувшись от страшного кошмара, монарх закричал: «Чёрный пес и человек в чёрном!». Отец Сигуэнца успокоил его, но Филипп уверял, что эти видения исходят из картин, украшающих его покои.

В 5 часов утра воскресного дня, 13 сентября 1598 года, Филипп II скончался в монастыре Эскориал в возрасте 71 года после 53‑дневных мучений. По легенде, последние мысли короля были посвящены «Саду земных наслаждений», где он, возможно, увидел своё место в вечности.