Димитриос Палеолог, вероятно, родился в 1407 году. Он был пятым сыном императора Мануила II Палеолога и Элени Драгацис. С раннего возраста он показал, что нанесет огромную рану эллинизму, переживающему трагические времена.
Честолюбивый и эгоистичный, он не удовлетворился островом Лемнос, который подарил ему отец в 15-летнем возрасте, а обратился к венгерскому королю Сигизмунду с просьбой о помощи против его братьев. Он оставался в Венгрии до 1427 года.
Тем временем Мануил умер, и ему наследовал его старший сын Джон Х. В ноябре 1437 года он сопровождал императора в Феррару, где проводился совет по объединению церквей. Он объявил себя антинотиком и вернулся в Константинополь без согласия брата-императора.
В качестве наказания он был лишен командования Лемносом, но в конечном итоге получил город Месимврию, поскольку он начал развивать связи с турками. В апреле 1442 г. он напал на Константинополь с подкреплением турок, предоставленным султаном Мюратом, но был отбит. Он был заключен в тюрьму, но бежал и укрылся в Галате, генуэзском форпосте напротив города.
Когда Иоанн I умер в 1448 году, Деметрий предпринял попытку государственного переворота с целью захватить город, поскольку его брат и наследник престола Константин IА все еще находился в Мистре . Обманщик Димитриос снова потерпел неудачу из-за своей матери.
Чтобы избавиться от него, Константин назначил его деспотом над половиной деспотата Мистры. Другую половину деспотата принял его брат Фома Палеолог. После падения города братья Палеологи с помощью турок столкнулись с революцией Димитрия Кандаузина в 1454 году.
Однако сразу после этого Деметрий восстал против Фомы, прося поддержки турок. Два брата заключили мир, когда Фома уступил требованиям Деметрия, предоставив ему земли. Однако турки сделали палеологов налоговыми субъектами. Однако из-за неуплаты налога и внутренних беспорядков Мохаммед провел кампанию на Пелопоннесе.
Фома Палеолог бежал в Италию, а Деметрий после притворного сопротивления сдал, не сражаясь, Мистру туркам, получив личную награду . Султан пожаловал Деметрию доходы от фракийского города Энос и часть доходов от Тасоса и Самофракии. Он жил в Эносе со своей семьей до 1467 года.
Но затем он впал в немилость Мухаммеда, поскольку украл налоги, причитающиеся туркам. , по словам Сфранциса. Магомет забрал все их имущество, а Димитриос и его родственники в трауре укрылись в Дидимотихоне. Наконец Мухаммед простил его и поселил в Адрианополе, дав ему небольшой доход. После смерти дочери Елены, в 1469 году, он стал монахом с именем Давид. Он умер вместе со схемой в 1470 году, оставив после себя только плохие воспоминания.