Ранние годы и амбиции
Димитриос Палеолог, вероятно, родился в 1407 году, будучи пятым сыном императора Мануила II Палеолога и Елены Драгатсис. С юных лет он проявлял характер, который позже обернулся тяжёлой бедой для греческого мира, переживавшего кризис.
Амбициозный и эгоистичный, он не удовлетворился островом Лемнос, который отец подарил ему в 15 лет. Димитриос обратился за помощью к венгерскому королю Сигизмунду, желая получить поддержку в борьбе с братьями, и оставался в Венгрии до 1427 года.
Служба при отце и брате‑императоре
К моменту его возвращения умер Мануил, а престол занял старший сын Иоанн VIII. В ноябре 1437 года Димитриос сопровождал императора в Феррару, где проходил совет по объединению церквей. Затем, без согласия брата‑императора, он объявил себя антиномиком и вернулся в Константинополь.
За неповиновение ему отняли контроль над Лемносом, но в качестве компенсации предоставили город Месимврию, где он стал укреплять связи с турками.
Сотрудничество с Османской империей
В апреле 1442 года Димитриос вместе с поддержкой султана Мурада попытался штурмовать Константинополь, но был отброшен. Его арестовали, но он сумел сбежать в Галату — генуэзский анклав напротив города.
После смерти Иоанна VIII в 1448 году Димитриос предпринял попытку переворота, желая захватить власть, пока его брат Константин XI находился в Мистрe. План провалился из‑за вмешательства их матери.
Деспотия в Мистре и конфликт с братом Фомой
Чтобы избавиться от него, Константин назначил Димитриоса деспотом половины деспотии Мистра. Другую часть получил их брат Фома Палеолог. После падения Константинополя в 1453 году братья оказались в конфликте, поддерживаемом турками.
Димитриос обратился к османам за помощью против Фомы; в итоге Фома уступил ему земли. Однако османы облагали палелогов налогами, и из‑за неуплаты налогов и внутренних смут Мохаммед (мехмед II) начал кампанию в Пелопоннесе.
Последний этап жизни
Фома бежал в Италию, а Димитриос, после притворного сопротивления, без боя сдал Мистру туркам, получив взамен доходы от города Аинос в Фракии и части доходов от Тасса и Самотраки. Он жил в Аиносе с семьёй до 1467 года.
Позднее он потерял благосклонность Мехмеда, украв налоги, предназначенные османам. Султан конфисковал его имущество, и Димитриос с родственниками нашёл убежище в Дидимотихе. Позже Мехмед простил его, поселив в Эдирне с небольшим жалованием.
После смерти дочери Елены в 1469 году он принял монашеский постриг под именем Давид и скончался в 1470 году, оставив после себя лишь дурную славу.