Димитриос Палеолог, вероятно, родился в 1407 году. Он был пятым сыном императора Мануила II Палеолога и Элени Драгацис. С ранних лет он показал, что станет огромной раной для эллинизма, переживающего трагические времена. Честолюбивый и эгоистичный, он не удовлетворился островом Лемнос, который подарил ему отец в 15-летнем возрасте, и бежал к венгерскому королю Сигизмунду с просьбой о помощи против его братьев.
Он оставался в Венгрии до 1427 года. Тем временем Мануил умер, и ему наследовал его старший сын Иоанн I. В ноябре 1437 года он сопровождал императора в Феррару, где проходил совет по объединению церквей. Он объявил себя антинотиком и вернулся в Константинополь без согласия брата-императора.
В качестве наказания он был лишен командования Лемносом, но в конечном итоге получил город Месимврию, поскольку он начал развивать связи с турками. В апреле 1442 г. он напал на Константинополь с подкреплением турок, предоставленным султаном Мюратом, но был отбит. Он был заключен в тюрьму, но бежал и укрылся в Галате, генуэзском форпосте напротив города.
Когда Иоанн I умер в 1448 году, Деметрий предпринял попытку государственного переворота, чтобы захватить город, поскольку его брат и наследник престола Константин I все еще находился в Мистре. Обманщик Димитриос снова потерпел неудачу из-за своей матери.
Чтобы избавиться от него, Константин назначил его деспотом над половиной деспотата Мистры. Другую половину деспотата принял его брат Фома Палеолог. После падения города братья Палеологи с помощью турок столкнулись с революцией Димитрия Кандаузина в 1454 году.
Однако сразу после этого Деметрий восстал против Фомы, прося поддержки турок. Два брата заключили мир, когда Фома уступил требованиям Деметрия, предоставив ему земли. Однако турки сделали палеологов налоговыми субъектами. Однако, поскольку они не заплатили налог из-за внутренних беспорядков, Мухаммед провел кампанию на Пелопоннесе.
Фома Палеолог бежал в Италию, а Деметрий после притворного сопротивления сдал Мистру туркам, фактически не сражаясь, получив личные награды. Султан пожаловал Деметрию доходы от фракийского города Энос и часть доходов от Тасоса и Самофракии. Он жил в Эносе со своей семьей до 1467 года.
Но затем, по словам Сфранциса, он впал в немилость Мухаммеда, поскольку украл налоги, причитавшиеся туркам. Магомет забрал все их имущество, а Димитриос и его родственники в трауре укрылись в Дидимотихоне. Наконец Мухаммед простил его и поселил в Адрианополе, дав ему небольшой доход. После смерти дочери Елены в 1469 году он стал монахом с именем Давид. Он умер вместе со схемой в 1470 году, оставив после себя только плохие воспоминания.
