К западу от взлетно-посадочной полосы Малеме и в районе моста Тавронитис высадившиеся из планеров контингенты соединились с десантниками и закрепились в русле высохшей реки. В долине Тюрьмы большому количеству людей удалось высадиться без сопротивления, но теперь им необходимо выбраться из этой долины, которая может стать ловушкой.
Сначала доносятся сообщения о спешившихся силах. расплывчаты и неточны, и Студент должен запросить воздушную разведку, чтобы получить более четкое представление о ситуации. Отчеты, которые он получает от Малеме и Ханьи, не блестящие, но тогда он слишком увлечен, чтобы подвергнуть сомнению вторую часть своего плана.
Поэтому вторая волна штурма устремляется на Крит. Однако операции на Ретимно и Ираклионе находятся на грани окончательного провала операции «Меркур».
Два австралийских пехотных батальона прочно удерживают окраины Ретимно, закрепившись на холмах, возвышающихся над дорогой и взлетно-посадочной полосой.
Днем 20 мая треть из 1500 десантников второй штурмовой волны была выведена из строя; выжившие были разбросаны на небольшие неорганизованные группы. Взлетно-посадочная полоса контролируется австралийцами, а группы десантников, направляющиеся к менее важной цели — Ретимно, подвергаются нападению греческой военной жандармерии.
Ираклион удерживается смешанными силами британцев и австралийцев. Подготовительные бомбардировки не дали ожидаемого результата, так как ряд подразделений заняли позиции после последней немецкой воздушной разведки и поэтому не попали в их списки целей. Десантники сразу же становятся мишенью английского автоматического оружия. Снайперы «Черного дозора», хорошо расположенные по периметру аэродрома, хорошо концентрируют огонь на каждой палке с самого начала прыжка.
Кроме того, не были соблюдены сроки проведения операции, и вместо массированного десантирования крупными авиационными формированиями изолированные Ju.52 сбрасывали свои палки индивидуально на зоны десантирования. Удивление немецких десантников становится полным, когда они понимают, что у противника есть танки и броневики «Брен».
«Черный дозор», быстро осознавший важность контейнеров с тяжелым вооружением, преследует десантников, пытающихся их вернуть. Капитан Буркхардт из 2-го батальона 1-го парашютно-десантного полка позднее напишет:«Я совершенно не ожидал такого ожесточенного сопротивления, и мы начали сомневаться, сможем ли мы когда-нибудь достичь наших целей или хотя бы просто выжить. .
Десантники высадились западнее Ираклиона, однако достигли окраин города:там они попали под шквальный огонь 2-го батальона 4-го австралийского полка, 2-го Лестерского и 2-го Йоркского и Ланкастерского полков. Греки и британцы выбросили часть его из города, вынудив остальных искать убежища в старом венецианском форте, который когда-то защищал порт.
Днем 20 мая Студент наконец воссоединяется с его люди в Тюремной долине и Малеме; поврежденный передатчик можно отремонтировать. Он узнает, что генерал Мейндл был ранен в Малеме, где продолжаются ожесточенные бои, и что части, высадившиеся в долине Тюрьмы, отказались от любых попыток выйти в направлении Ханьи. С наступлением темноты ему сообщают о провале атаки на Ираклион. Но новостей из Ретимно нет.
Этот день также выдался долгим для защитников острова. Информация распространяется курьерами, а это опасный и ненадежный метод, поскольку все дороги находятся под постоянной угрозой со стороны немецких истребителей-бомбардировщиков. Хотя британское командование осознавало необходимость контратаки до тех пор, пока немцы не получат подкрепления, многие офицеры все же считали, что крупный морской десант неминуем, и не осознавали, что противник уже задействовал почти все свои воздушно-десантные силы.
Когда наступила ночь 20 мая, новозеландцы все еще удерживали высоту 107, с которой открывался вид на трассу Малеме. В 17.00 подполковник Л.В. Андрей, командующий 22-м батальоном, предпринял контратаку, чтобы выбить немецкие части, расположенные возле моста Тавронитис. Но его силы настолько разбросаны, что он может объединить только одну часть, поддерживаемую двумя танками. Два танка выходят из строя и уничтожаются, а если атака сбивает противника с толку, то сбросить его с позиций не удается
Студент начинает с этого момента получать представление о ситуации благодаря восстановлению радиосвязи с Малеме и долиной Тюрьмы. Напротив, новозеландцы в этом районе изолированы даже от своих ближайших соседей. Однако после того, как его контратака провалилась, Эндрю сообщают, что на следующее утро он будет атакован значительно превосходящими немецкими наземными и воздушными силами. Он посылает курьеров за заказами. Не получив ничего, он решил вывести свой батальон с высоты 107.
